بوب هو الشريك العام في Antler US. بوب هو مؤسس متمرس وخبير في مجال الشركات الناشئة، حيث جمع أكثر من 130 مليون دولار من رأس المال الاستثماري من مستثمرين رائدين، بما في ذلك Sequoia Capital وMarc Andreessen. بعد أن استحوذت Skype على شركته الناشئة الثالثة Qik، أصبح بوب نائب رئيس قسم تطوير الأعمال في Skype. بعد استحواذ Microsoft على Skype بقيمة 8.5 مليار دولار، شغل بوب منصب نائب الرئيس والمدير العام للقسم في Microsoft.

غادر بوب لينضم إلى LinkedIn كنائب رئيس تطوير الأعمال، حيث كان عضوًا في فريق قيادة المنتجات وقاد الشراكات لمدة 4.5 سنوات، ثم عاد إلى Microsoft كجزء من استحواذها على LinkedIn بقيمة 26.2 مليار دولار. كان بوب مستثمرًا ملاكًا في شركة الدفع Stripe، ثم انضم إليها كرئيس للشراكات وعضو في فريق القيادة. انتقل بوب إلى العمل بدوام كامل في مجال الاستثمار الشخصي وكذلك في شركة رأس المال الاستثماري Defy.vc، واستثمر في العديد من الشركات الناشئة.

فاز بوب بجائزة دوبيليير في كلية هارفارد للأعمال، وحصل على لقب باحث جامعي في كورنيل، وحاصل على الحزام الأسود من الدرجة الثالثة في الأيكيدو، وهو المؤلف الأول لـ 10 براءات اختراع أمريكية مسجلة. كان بوب أيضًا كاتب عمود في إحدى الصحف الوطنية اليابانية.